Skillnad mellan elektrofil och nukleofil

Elektrofil och nukleofil är de två viktiga begreppen inom organisk kemi som hjälper till att beskriva de kemiska reaktionerna mellan elektronacceptorer och givare. Dessa två termer introducerades 1933 av Christopher Kelk Ingold och de fungerade som ersättare för katjonoid och anionoid termer som infördes 1925 av A.J. Lapworth.

Sedan dess har omfattande studier gjorts för att förstå de olika mellan elektrofilen och nukleofilen. Denna artikel demystifies skillnaden mellan dessa två begrepp. I ett nötskal är en nukleofil en elektrondonator medan en elektrofil är en elektronacceptor.

Vad är en elektrofil?

För att bryta upp termen är ordet "elektro" från elektroner och det latinska ordet "phile" avser "kärlek". Enkelt uttryckt betyder det elektron-kärleksfullt. Det är ett reagens som karakteriseras med en låg densitet av elektroner i sitt valans skal och reagerar därför med en molekyl med hög densitet, jon eller atom för att bilda en kovalent bindning. Vätejon i syror och metylkarbonering är exempel på elektrofila ämnen. De är elektronbristfälliga.

En elektrofil detekteras lätt med en positiv laddning eller neutral laddning med tomma orbitaler (som inte uppfyller oktettregeln). Elektroner flyttar från ett område med hög densitet till den med låg densitet, och till skillnad från laddningar lockar varandra varandra. Denna teori förklarar elektronernas attraktion av de elektronbristande elektrofilatomerna, molekylerna eller jonerna. Enligt definition kallas en elektrofil utbytbart en Lewis-syra, eftersom den accepterar elektroner i linje med definitionen av syran.

Reaktionen och föreningarna nedan visar exemplen på elektrofiler:

I denna reaktion reagerar hydroxidjonen med väteklorid; sålunda reagerar en syra med en bas. Såsom indikeras av pilen donerar den mer elektronegativa syreatomen elektroner till den elektronbristande väteatomen. Den delar ett lone par till väteatomen som bär en positiv laddning i föreningen väteklorid eftersom den är mer elektronegativ än väte. Denna reaktion är en grund för många organiska kemiska reaktioner, särskilt Lewis-syra och Lewis-basreaktioner. Andra exempel är avbildade i följande bild:

I allmänhet identifieras en elektrofil genom en partiell positiv laddning som i väteklorid, en formell positiv laddning som i metylkarbokokation eller lediga orbitaler. Polariserade neutrala molekyler såsom acylhalogenider, karbonylföreningar och alkylhalogenider är typiska exempel på elektrofiler.

Viktig: Hydroniumjon, även om den bär en positiv laddning, kvalificerar sig inte för att klassificeras som en elektrofil på grund av de fulla lediga orbitalerna i dess yttre skal. Det ger vätejon och vatten. Detsamma gäller för ammoniumjonen; Det har inte lediga orbitaler som kan locka till elektroner. Som ett resultat är det inte en elektrofil.

Vad är en nukleofil?

Termen är uppdelad i ordet "nukleo" som refererar till kärnan och det latinska ordet "phile" som betyder att älska. Det betyder helt enkelt att kärnan älskar. Nukleofiler är rik på elektroner och som sålunda donerar elektronpar till elektrofiler för att bilda kovalenta bindningar i kemiska reaktioner. Dessa ämnen märks bäst med ensamma par, pi-bindningar och negativa laddningar. Ammoniak, jodid och hydroxidjoner är exempel på nukleofila substanser.

Enligt definition kallas en nukleofil omväxlande Lewis-basen eftersom de alla donerar elektroner och accepterar protoner. Bilden nedan visar exemplen på nukleofiler:

Det nukleofila centret i en förening detekteras med den mest elektronegativa atomen. Tänk på ammoniak NH₃; kvävet är mer elektronegativ och drar sålunda elektroner till mitten. Föreningen har hög elektrondensitet och när den reagerar med en elektrofil, säger vatten, donerar den elektroner. H₂O kan agera både som elektrofilen eller nukleofilen beroende på föreningen eller molekylen den reagerar med.

Tänk på bilden nedan:

Från bilden donerar den första atomen kloridjonen sitt ensamma par till kol för att bilda en kovalent bindning. Den har den negativa laddningen och donerar elektroner, och så anses den som nukleofilen. Den kloratom som lämnar klorsulfitestemaren heter den lämnande gruppen. Det är inte en elektrofil eller en nukleofil.

Huvudskillnad mellan elektrofil och nukleofil

Definition av elektrofil och nukleofil

En elektrofil är en Lewis-syra som accepterar elektroner från en elektronrik atom, jon eller molekyl. Genom att acceptera elektroner bildar den en kovalent bindning. Detta reagens identifieras ofta genom partiell positiv laddning, formell positiv laddning eller en neutral atom, jon eller molekyl som inte uppfyller oktettregeln. En nukleofil är å andra sidan en atom, jon eller molekyl som har en hög densitet av elektroner. Det donerar ett lone par till elektrofilen för att bilda en kovalent bindning. Det identifieras av positiva laddningar och fria elektroner i dess omlopp.

Kemiska reaktioner av elektrofil och nukleofil

En nukleofil är involverad i nukleofil substitution och tillsats medan en elektrofil är involverad i en elektrofil substitution och tillsats.

Laddningsidentitet i elektrofil och nukleofil

En elektrofil kan vara neutralt eller positivt laddad medan nukleofilen kan vara neutral eller negativt laddad. En elektrofil accepterar elektroner, varav den kallas Lewis-syran, medan en nukleofil donerar elektroner, varav den kallas Lewis-basen.

Elektrofilvers Nukleofil: Jämförelsetabell

Sammanfattning av elektrofilvers Nucleophile

• En elektrofil är en elektronbristig atom, jon eller molekyl medan nukleofilen är en elektronrik atom, molekyl eller jon
• En elektrofil kan vara positivt eller neutralt laddad medan nukleofilen kan vara negativt eller neutralt laddad
• En elektrofil kallas Lewis-syran och nukleofilen kallas Lewis-basen
• En elektrofil accepterar elektroner och donerar protoner medan en nukleofil donerar elektroner och accepterar protoner.