Skillnad mellan reduktiv aminering och transaminering

De nyckelskillnad mellan reduktiv aminering och transaminering är att reduktiv amination är omvandlingen av en karbonylgrupp till en aminogrupp medan transaminering är överföringen av en aminogrupp från en molekyl till en annan.

Aminering är den process som vi kan använda för att introducera en amingrupp till en molekyl. Den reduktiva amineringen och transamineringen är två former av amineringsprocesser. Därför involverar dessa processer också införandet av en amingrupp i en molekyl men i olika vägar; reduktiv aminering innebär omvandling av en befintlig grupp till en amingrupp medan transaminering innefattar överföring av en amingrupp.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är reduktiv aminering
3. Vad är Transaminering
4. Jämförelse vid sida vid sida - Reducerande aminering mot transaminering i tabellform
5. Sammanfattning

Vad är reduktiv aminering?

Reduktiv amination är en form av amineringsprocess där vi omvandlar en karbonylgrupp till en aminogrupp. Vi kallar det också "reduktiv alkylering". Denna process genomgår genom en imin. Karbonylgrupperna som kan involvera i dessa reaktioner är huvudsakligen aldehyd- eller ketongrupper. Dessutom är det en av de mest effektiva sätten att aminera. Därför använder de flesta industrier denna process.

Figur 01: Reduktiv aminering acetofenon ammoniak

När man beaktar reaktionsprocessen bildar karbonylgruppen först en hemiaminalgrupp. Då förlorar den en vattenmolekyl för att bilda iminen. Detta reaktionssteg är reversibelt. Genom att avlägsna de vattenmolekyler som bildas under denna reaktion kan vi flytta reaktionen mot bildandet av iminen från keton eller aldehydgrupp. Då bör vi isolera denna imine med ett stabilt reduktionsmedel, såsom natriumborhydrid. Vi kallar det "indirekt reduktiv aminering". Om denna iminbildning och reduktionsreaktionen uppträder samtidigt kallar vi det för "direkt reduktiv amination". Slutligen omvandlar denna imin-mellanprodukt till aminformen.

Vad är Transaminering?

Transaminering är en form av aminering i vilken en kemisk reaktion sker genom att en amingrupp överförs till en keto-syra. Denna reaktion bildar en ny aminosyra. Detta är den vanligaste vägen för deaminering av aminosyror. I denna process omvandlas essentiella aminosyror till icke-väsentliga aminosyror. i biologiska system involverar enzymer såsom transaminaser och aminotransferaser i denna typ av reaktioner.

Figur 02: Aminotransferreaktion mellan en aminosyra och en alfa-keto-syra

När man överväger verkningsmekanismen för denna process, förekommer det på två sätt. Som det första steget överförs alfa-aminogruppen i en aminosyra till enzymet. Detta ger en a-keto-syra och det aminerade enzymet. Det andra steget i processen involverar överföringen av en aminogrupp till ketoacidacceptorn. Detta bildar den slutliga aminosyramolekylen. Dessutom regenererar enzymet eftersom det fungerar som katalysatorn här.

Vad är skillnaden mellan reduktiva aminering och transaminering?

Aminering är processen att introducera en amingrupp till en molekyl. Reduktiv aminering och transaminering är två former av aminering. Emellertid skiljer sig dessa två processer från varandra enligt den väg som de introducerar amingruppen. Därför är huvudskillnaden mellan reduktiv aminering och transaminering att den reduktiva amineringen är omvandlingen av en karbonylgrupp till en aminogrupp medan transaminationen är överföringen av en aminogrupp från en molekyl till en annan. Dessutom kan vi också finna en skillnad mellan reduktiv aminering och transaminering i mellanprodukterna som bildas av de två processerna. Det vill säga, den reduktiva amineringen ger en imin medan transaminering ger en alfa-keto-syra som mellanprodukt.

Nedan infografiska tabellen skiljer skillnaden mellan reduktiv aminering och transaminering.

Sammanfattning - Reduktiv aminering mot transaminering

Aminering är mycket viktigt i biokemi som en metod för att introducera en amingrupp till en molekyl. När man överväger reduktiv aminering och transaminering är skillnaden mellan reduktiv aminering och transaminering att reduktiv amination är omvandlingen av en karbonylgrupp till en aminogrupp medan transaminering är överföringen av en aminogrupp från en molekyl till en annan.

Referens:

1. "Transaminering." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 maj 2018. Tillgänglig här 
2. Briers, Demarcus. "Amination vs Transamination." DBriers.com, 11 dec 2012. Tillgänglig här  

Image Courtesy:

1. "Reduktiv amination acetofenon ammoniak" Av V8rik (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. "Transaminierung" Av Alcibiades - Egent arbete, (Public Domain) via Commons Wikimedia