Skillnad mellan SN1 och E1 reaktioner

Nyckel Skillnad - SN1 vs E1 reaktioner
 

SNl-reaktioner är substitutionsreaktioner, i vilka nya substituenter är substituerade genom att ersätta befintliga funktionella grupper i organiska föreningar. El reaktioner är elimineringsreaktioner i vilka befintliga substituenter avlägsnas från den organiska föreningen. De nyckelskillnad mellan SN1 och E1 reaktioner är det SN1-reaktioner är substitutionsreaktioner medan E1-reaktioner är elimineringsreaktioner.

SN1- och E1-reaktionerna är mycket vanliga inom organisk kemi. Dessa reaktioner resulterar i bildandet av nya föreningar via bindningsbrott och formationer.

INNEHÅLL

1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är SN1-reaktioner
3. Vad är E1 Reactions
4. Likheter mellan SN1 och E1 reaktioner
5. Sida vid sida Jämförelse - SN1 vs E1 Reaktioner i tabellform
6. Sammanfattning

Vad är SN1-reaktioner?

SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner i organiska föreningar. Dessa är tvåstegsreaktioner. Följaktligen är hastighetsbestämningssteget karbokationsbildningssteget. SNl-reaktioner är kända som unimolekylära substitutioner eftersom det hastighetsbestämande steget involverar en förening. Föreningen som genomgår SNl-reaktion är känd som substratet. När det finns en lämplig nukleofil närvarande, avlägsnas en lämnande grupp från den organiska föreningen som bildar en karbokok-tionsmellanförening. Sedan är nukleofilen bunden till föreningen i det andra steget. Detta ger en ny produkt.

Det första steget i en SNl-reaktion är den långsammaste reaktionen medan det andra steget är snabbare än det första steget. Sn1-reaktionshastigheten beror på en reaktant eftersom den är en unimolekylär reaktion. SN1-reaktioner är vanliga i föreningar med tertiära strukturer. Eftersom högre utbredning av atomer ökar stabiliteten hos karbokokationen. Karbokaliseringsmedlet attackeras av nukleofilen. Det beror på att nukleofiler är rika med elektroner och lockas till den positiva laddningen av karbokatalyseringen.

Figur 01: Mekanism för SN1-reaktion

Polära protiska lösningsmedel, såsom vatten och alkohol, kan öka reaktionshastigheten för SNl-reaktioner eftersom dessa lösningsmedel kan underlätta bildandet av karbokalisering i det hastighetsbestämande steget. Ett vanligt exempel på en SNl-reaktion är hydrolysen av tert-butylbromid i närvaro av vatten. Här fungerar vatten som nukleofilen eftersom syreatomen i vattenmolekylen har ensamma elektronpar.

Vad är E1-reaktioner?

E1-reaktioner är unimolekylära elimineringsreaktioner. Det är ett tvåstegsförfarande, varvid det första steget är det hastighetsbestämande steget, eftersom en karbokosition mellanprodukt bildas i det första steget via lämnande av en substituent. Närvaro av skrymmande grupper i utgångsföreningen underlättar bildningen av karbokosition. I det andra steget avlägsnas en annan lämnande grupp från föreningen.

Figur 02: En E1-reaktion sker i närvaro av en svag bas

El-reaktionen har två huvudsteg benämnda som joniseringssteg och deprotoneringssteg. I joniseringssteget bildas karbokokationen (positivt laddad) medan i avprotoneringssteget avlägsnas en väteatom från föreningen som en proton. Så småningom bildas en dubbelbindning mellan två kolatomer från vilka de lämnande grupperna eliminerades. Följaktligen blir en mättad kemisk bindning omättad efter fullbordandet av El-reaktionen. Två intilliggande kolatomer av samma förening är involverade i El-reaktioner.

Polära protiska lösningsmedel underlättar E1-reaktioner eftersom polära protiska lösningsmedel är gynnsamma för bildandet av karbokalisering. Typiskt kan E1-reaktioner observeras beträffande tertiära alkylhalogenider med skrymmande substituenter. E1-reaktioner uppträder i antingen den fullständiga frånvaron av baser eller i närvaro av svaga baser.

Vad är likheterna mellan SN1 och E1-reaktionerna?

• Bot SN1 och E1 Reaktioner innefattar bildandet av en karbokosition.
• Polära protiska lösningsmedel underlättar båda typerna av reaktioner.
• Båda reaktionerna är unimolekylära reaktioner.
• Båda reaktionerna är tvåstegsreaktioner.
• Båda reaktionerna har ett hastighetsbestämmande steg.
• Bättre lämnande gruppen, höja reaktionshastigheten för både SN1 och E1-reaktioner.
• Båda SNl- och E1-reaktionerna kan hittas typiskt beträffande föreningar som har tertiära strukturer.
• Omarrangemang kan ske i karbokokationen av båda reaktionerna.

Vad är skillnaden mellan SN1 och E1-reaktionerna?

SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner i organiska föreningar.	E1-reaktioner är unimolekylära elimineringsreaktioner.
Krav på en nukleofil
SNl-reaktioner kräver en nukleofil för att bilda karbokopplingen.	E1-reaktioner kräver inte en nukleofil för att bilda karbokopplingen.
Bearbeta
SNl-reaktioner innefattar substitution av en nukleofil.	E1-reaktioner innefattar eliminering av en funktionell grupp.
Dubbelbindningsformation
Inga dubbelbindningsformationer kan observeras i SN1-reaktioner.	En dubbelbindning bildas mellan två kolatomer i E-reaktioner.
omättning
Det finns ingen omättnad som äger rum efter slutförandet av SN1-reaktioner.	En mättad kemikalie blir omättad efter fullbordandet av en El-reaktion.
Kolatomer
En central kolatom är inblandad i SN1-reaktioner.	Två intilliggande kolatomer av samma förening är involverade i El-reaktioner.

Sammanfattning - SN1 vs E1 reaktioner

SNl-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner. E1-reaktioner är elimineringsreaktioner. Båda typerna av reaktioner är unimolekylära reaktioner eftersom det hastighetsbestämande steget av dessa reaktioner innefattar en enda molekyl. Även om dessa två typer av reaktion delar många likheter, det finns också vissa skillnader. Skillnaden mellan SN1 och E1 reaktioner är att SN1 reaktioner är substitutionsreaktioner medan E1 reaktioner är elimineringsreaktioner.

Referens:

1. "SN1 Reaction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 mars 2018. Tillgänglig här 
2. "E1 Reactions." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Tillgänglig här 

Image Courtesy:

1.'SN1-reaktionsmekanism'By Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) via Commons Wikimedia