Skillnad mellan primära sekundära och tertiära aminer

Huvudskillnad - Primär vs sekundär vs Tertiär aminer

En amin är ett derivat av ammoniak. Den är sammansatt av en eller flera alkylgrupper som ersätter väteatomerna i ammoniak (NH₃) molekyl. Därför är alkylgruppen direkt bunden till kväveatomen. Enligt antalet alkylgrupper som är bundna till kväveatomen kategoriseras aminer i tre breda grupper som primära aminer, sekundära aminer och tertiära aminer. I primära aminer är en alkyl- eller arylgrupp bunden till kväveatomen; i sekundära aminer är två alkyl- eller arylgrupper bundna till kväveatomen medan i tertiära aminer är tre alkyl- eller arylgrupper bundna till kväveatomen.  Detta är huvudskillnaden mellan primära sekundära och tertiära aminer.

Viktiga områden som omfattas

1. Vad är primära aminer
     - Definition, Vanliga Primär Aminer, Basicitet
2. Vad är sekundära aminer
    - Definition, Basicitet
3. Vad är tertiära aminer
     - Definition, Basicitet
4. Vad är skillnaden mellan primära sekundära och tertiära aminer
    - Jämförelse av viktiga skillnader

Nyckelord: Alkyl, Amin, Ammoniak, Aryl, Baser, Basicitet, Metenamin, Primär Aminer, Sekundära Aminer, Tertiära Aminer

Vad är primära aminer

Primär aminer är aminer innehållande en alkyl- eller arylgrupp bunden till kväveatomen. En ammoniakmolekyl har tre väteatomer bundna till en central kväveatom. Men en av dessa väteatomer i en primär amin är ersatt av en alkyl- eller arylgrupp. En alkylgrupp är en funktionell grupp som kan hittas i organiska molekyler. Det är en alkan som har en ledig punkt som bildas på grund av förlusten av en väteatom. Således kan denna punkt fästas till en annan atom; i detta fall är den bunden till en kväveatom. En arylgrupp innehåller alltid en aromatisk ring. Aryl-gruppen är en enkel aromatisk förening där en väteatom avlägsnas från ringen, så att den kan fästa vid en annan atom; här är den bunden till en kväveatom.

När namnet på en primär amin nämns namnet på alkyl- eller arylgruppen också som ett prefix. Om exempelvis en metylgrupp är närvarande i en primär amin benämnes föreningen som metylamin eller metenamin (föredraget IUPAC-namn). Men om aminen har fler funktionella grupper används substituentnamnet som används för primära amingruppen -NH₂ är "amino". Nedan ges några vanliga primära aminer.

Figur 1: Metylamin, anilin och alanin

Aminer är baser på grund av närvaron av ett ensamstående par på kväveatomen, som kan doneras till en proton. (När aminer reagerar med vatten kan de bilda OH^- joner genom att donera det ensamma paret till en väteatom av H₂O molekyl. Eftersom baser är föreningar som kan frigöra OH^- joner, aminer är också baser).

Grundämnena för aminer beskrivs genom att observera stabiliteten hos föreningen bildad efter donering av det ensamma paret. När det ensamma paret doneras får kväveatomerna en positiv laddning. Alkylgrupper är elektronuttagande grupper. I en primär amin finns en alkylgrupp bunden till kväveatomen. Därför reduceras den positiva laddningen på kväveatomen på grund av den elektronutdragande egenskapen hos alkylgruppen (elektrondensiteten kring kväveatomen ökas med alkylgrupp). Eftersom emellertid endast en alkylgrupp är närvarande är primära aminer mindre basiska än sekundära aminer.

Vad är sekundära aminer

Sekundära aminer är aminer innehållande två alkyl- eller arylgrupper bundna till kväveatomen. Sekundära aminer bildas genom att två väteatomer av ammoniakmolekyl ersätts av alkyl- eller arylgrupper.

Sekundära aminer är mer grundläggande än primära aminer och tertiära aminer. Grundämnena för aminer beskrivs baserat på stabiliteten hos föreningen bildad efter att ha accepterat en proton (donering av det ensamma paret på kväveatom till en proton). Alkylgrupper är elektrondoneringsgrupper. I en sekundär amin bestående av två alkylgrupper reduceras den positiva laddningen på kväveatomen på grund av denna elektrondoneringsegenskap hos alkylgrupper. Följaktligen är den sekundära aminen mer grundläggande än andra aminformer.

Figur 2: Allmän formel för en sekundär amin

Vid namngivning av en sekundär amin bör de två alkyl- eller arylgrupperna bundna till kväveatomen nämnas i namnet. Exempelvis står N-etyl-N-propylamin för en sekundär amin bestående av en kväveatom bunden till en väteatom, en etylgrupp och en propylgrupp CH₃CH₂NHCH₂CH₂CH₃.

Vad är tertiära aminer

Tertiära aminer är aminer innehållande tre alkyl- eller arylgrupper bundna till kväveatomen. Dessa aminer bildas genom att alla tre väteatomer av ammoniak ersätts av alkyl- eller arylgrupper. Därför finns det inga resterande väteatomer bundna till kväveatomen.

Tertiära aminer är mer grundläggande än primära aminer och ammoniak men är mindre grundläggande än sekundära aminer. Detta beror på att det finns ett steriskt hinder på grund av närvaron av tre alkylgrupper kring en kväveatom, även om dessa Alkylgrupper minskar den positiva laddningen på kväveatomen. Detta medför reduktion av basiciteten av aminen. Grundligheten hos en tertiär amin är något högre eller liknar grundligheten hos en primär amin.

Figur 3: Allmän struktur av en tertiär amin

Vid namngivning av en tertiär amin bör de tre alkyl- eller arylgrupperna bundna till kväveatomen nämnas i namnet. Tributylamin står till exempel för en tertiär amin bestående av en kväveatom bunden till tre butylgrupper; (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N.

Skillnad mellan primära sekundära och tertiära aminer

Definition

Primär aminer: Primär aminer är aminer innehållande en alkyl- eller arylgrupp bunden till kväveatomen.

Sekundära aminer: Sekundära aminer är aminer innehållande två alkyl- eller arylgrupper bundna till kväveatomen.

Tertiära aminer: Tertiära aminer är aminer innehållande tre alkyl- eller arylgrupper bundna till kväveatomen.

Alkyl (eller Aryl) Grupper

Primär aminer: Primär aminer är sammansatta av en alkylgrupp bunden till kväveatomen.

Sekundära aminer: Sekundära aminer är sammansatta av två alkylgrupper bundna till kväveatomen.

Tertiära aminer: Tertiära aminer är sammansatta av tre alkylgrupper bundna till kväveatomen.

basicitet

Primär aminer: Primär aminer är mindre grundläggande än sekundära och tertiära aminer, men är mer grundläggande än ammoniak.

Sekundära aminer: Sekundära aminer är mer grundläggande än alla aminformer inklusive ammoniak.

Tertiära aminer: Tertiära aminer är mer grundläggande än ammoniak och primära aminer men är mindre grundläggande än sekundära aminer.

Sterisk Hindrance

Primär aminer: Det finns inget signifikant steriskt hinder i primära aminer.

Sekundära aminer: Det finns inget signifikant steriskt hinder i sekundära aminer.

Tertiära aminer: Tertiära aminer visar steriskt hinder på grund av närvaron av tre alkygrupper bundna till samma kväveatom.

Slutsats

Aminer är kvävehaltiga organiska föreningar. Det finns tre typer av aminer som primära aminer, sekundära aminer och tertiära aminer. Huvudskillnaden mellan primära sekundära och tertiära aminer är att i primära aminer är en alkyl- eller arylgrupp bunden till kväveatomen och i sekundära aminer är två alkyl- eller arylgrupper bundna till kväveatomen medan i tertiära aminer tre alkyl- eller arylgrupper är bundna till kväveatomen.

Referens:

1. "Amines grundläggande." TutorVista, Tillgänglig här.
2. Reusch, William. Aminreaktivitet. Tillgänglig här.
3. Libretexts. "24.3 Grundläggande av aminer." Kemi LibreTexts, Libretexts, 25 Aug. 2017, Tillgänglig här.
4. Block, Eric och Peter A.S. Smed. "Amine." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, ink., 26 dec 2017, Tillgänglig här.

Image Courtesy:

1. "Metylamin" Av Rune.welsh på Engelska Wikipedia (Public Domain) via Commons Wikimedia, "Aniline" Av Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia och L-Alanin - L-Alanine "Av NEUROtiker - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia [Fusion] 2. "Secondary-amin-2D-General" Av Kes47 (?) - Fil: Secondary-amin-2D-general.png (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Amine- (tertiär)" Av Benjah-bmm27 antagna-Egna arbeten antagna (baserat på upphovsrättskrav) (Public Domain) via Commons Wikimedia