Hur man identifierar kirala kolväten
Share
Isomerism är en av de viktigaste områdena inom organisk kemi som har en bred samling molekyler som är listade under den. De två typerna av isomeri är strukturell isomerism och stereoisomerism. Begreppet chirality kommer under stereoisomeri. Till skillnad från strukturell isomerism innefattar stereoisomerism molekylerna som har samma konstitution av atomer men olika rumsliga arrangemang. kiralitet är egenskapen hos en molekyl som säger att dess spegelbild inte är överlägsen med molekylen. Chiraliteten hos en viss molekyl bestäms av de kirala centra som är närvarande i den molekylen. I organisk kemi kallas chirala centra kirala kolatomer.
Viktiga områden som omfattas
1. Vad är en Chiral Carbon
- Definition, egenskaper
2. Hur man identifierar kirala kolväten
- Metoder för att identifiera kirala kolatomer i alifatisk struktur och ringstruktur
3. Varför är det viktigt att identifiera kirala kolväten
Nyckelord: alifatisk struktur, kiralitet, kiral kol, kiral center, ringstruktur, stereoisomerism
Vad är en Chiral Carbon
Ett kiralt kol är ett asymmetriskt kol. En kolatom kan ha högst fyra bindningar. Det chirala kolet är bunden till fyra olika grupper. Därför är den asymmetrisk. Kolatomen bör alltid vara sp3 hybridiseras för att vara ett kiralt kol. Normalt innehåller en chiral molekyl åtminstone ett kiralt kol. sp eller sp2-hybridiserade kolatomer kan inte vara kirala eftersom de inte kan ha fyra olika grupper runt dem på grund av närvaron av π-bindningar.
Molekyler som har mer än en chiral kolatomer har två stereoisomerer per ett kiralt kol. Därför kan den typen av molekyler ha mer än två stereoisomerer. Exempelvis har en molekyl med två kirala kolatomer väsentligen fyra stereoisomerer, två per varje kiralt kol.
Hur man identifierar kirala kolväten
Hur man identifierar chiralt kol i alifatiska strukturer
Chiralt kol närvarande i en molekyl kan identifieras i två steg enligt följande.
Steg 1
Bestäm molekylens geometri genom att ta den atom som antas vara det chirala kolet i mitten.
- Om geometrin runt kolatomen är tetraedral kan den vara ett kiralt kol. Om geometrin inte är tetraedral är den achiral.
Steg 2
Bestäm om de fyra grupperna kopplade till den kolatomen skiljer sig från varandra.
- Om kolatomen med det tetraedra arrangemanget är fäst vid fyra olika grupper är det ett kiralt kol.
Figur 1: En chiral molekyl och dess spegelbild
I ovanstående exempel ligger molekylen i tetraedral geometri och den centrala kolatomen är fäst vid fyra olika atomer. Därför är detta kol ett kiralt kol.
Hur man identifierar chiralt kol i ringstrukturer
För en ringstruktur med substitutioner kan chiraliteten hos en kolatom bestämmas enligt följande. Tänk på följande exempel.
Figur 2: Metylcyklohexan
Steg 1
Först bestämmer du om de grupper som är kopplade till kolatomen skiljer sig från varandra. Om de är annorlunda kan vi gissa det som ett kiralt kol. I ovanstående bild har molekylen en väteatom och en metylgrupp bunden till samma kolatom. Men andra två grupper har bildat en ring.
Steg 2
Konvertera de två grupperna i ringen till hypotetiska grupper som inte är i en ring. Det enklaste sättet att göra det är att bryta bindningen mellan atomen som antas vara det chirala kolet och den intilliggande kolatomen på vänster sida och föreställa sig det som en ligand. Därefter bryter du intilliggande band på höger sida och föreställer det som den andra liganden.
Steg 3
Nu kan vi avgöra om den antagna chirala kolatomen är chiral eller achiral. Vid övervägande av ovanstående molekyl är båda hypotetiska liganderna identiska eftersom det inte finns några andra substitutioner i ringstrukturen. Därför är den antagna kolatomen achiral.
Varför är det viktigt att identifiera kirala kolväten
Identifikation av chiralt kol förklarar huruvida en molekyl är chiral eller achiral. Bestämningen av antalet kirala kolatomer närvarande i en molekyl är nyckeln för att ange antalet stereoisomerer som den kan ha. Dessa stereoisomerer är icke-överlägsna med molekylen. Därför ger den information om olika molekyler som har samma konstitution.
Sammanfattning
Denna artikel förklarar hur man identifierar chirala kolatomer i en molekyl i alifatiska strukturer eller ringstrukturer. Närvaron av chiralt kol indikerar att det har stereoisomerer. Detta är mycket viktigt när man observerar molekylernas relationer och reaktioner.
referenser:
1. "Chiral center". OChemPal. N.p., n.d. Webb. Tillgänglig här. 20 juni 2017.
2. "Stereokemi." Det stereogena centrumet. N.p., n.d. Webb. Tillgänglig här. 20 juni 2017.
Image Courtesy:
1. "Chiral" Av Isilanes - (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Metylcyklohexan" Av Rhododendronbusch - Egent arbete (Public Domain) via Commons Wikimedia
